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Représentation De Fischer

November 14, 2020, 8:48 am

Exemple: � Examinons � nouveau la mol�cule de 2, 3-dihydroxypropanal: � Configuration S ou (L). Elle est de configuration S (voir plus haut); on peut aussi dire qu'elle est de configuration (L), car le OH de son carbone asym�trique est plac� � gauche dans la repr�sentation de Fischer. Si l'on prend le st�r�oisom�re R de cette mol�cule, il est de configuration (D) car le OH de son carbone asym�trique est plac� � droite dans la repr�sentation de Fischer: � Configuration R ou (D). Autre exemple �: � la mol�cule d'alanine suivante, repr�sent�e suivant la convention de Fischer est de configuration (L): � le groupement amino est � plac� � gauche. 7-2) Mol�cules � plusieurs carbones asym�triques: � La notation (D) ou (L) est surtout utilis�e pour repr�senter les acides amin�s et les glucides. Dans ce dernier cas c'est le dernier carbone asym�trique de la cha�ne (carbone asym�trique le plus bas dans cette cha�ne plac�e suivant la convention de Fischer, celui donc ayant le num�ro le plus grand) qui donne sa configuration (D) ou (L) � l'ensemble de la mol�cule: � Ainsi cette mol�cule de glucose est (D): � La configuration de chaque atome de carbone asym�trique du (D)-glucose est 2R, 3S, 4R, 5R.

Réprésentation de CRAM a partir de FISCHER

L'astuce consiste alors, avant de dessiner les liaisons avec C3, à faire tourner dans l'espace le bas de la molécule autour de son axe vertical d'un angle tel que les dites liaisons soient bien orientées vers le spectateur. D'autres rotations similaires peuvent être nécessaires pour compléter le dessin [ 2] (voir les figures ci-dessous). Projection de Fisher avec les atomes de carbone Projection de Fisher sans les atomes de carbone Trois différentes projections de la même molécule (D- glucose) Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram (ou Natta), il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions. L' alanine, un acide aminé existant sous une forme L (L-Ala) ou D (D-Ala). Les projections de Fischer sont le plus souvent utilisées en biochimie pour représenter les monosaccharides, mais elles peuvent aussi être utilisées pour les acides aminés ou pour d'autres molécules organiques.

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- Remarque: � Si l'on permute les deux groupements d'une m�me ligne verticale de (B): � On obtient un diast�r�oisom�re de (B).

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